在1909年7月15日，中葡双方在香港开始了澳门勘界谈判。这次谈判是由于1908年发生的日轮“二辰丸”号军火走私案引发的澳门界址问题。清廷和中国商民都希望划定澳门界线，以保护领土不被侵吞。清政府派遣外交部右参议高而谦到粤查勘澳门之界，并要求葡萄牙派员同勘。
谈判开始时，葡萄牙增兵澳门，试图对中国施加压力。葡方代表马沙度声称在葡侵占澳门之前，中国并未对澳门进行管理，因此澳门及其附属地应包括关闸以南的整个澳门半岛，以及青洲、水仔、路环、大小横琴岛、对面山诸岛和附近的所有海面，总面积达326平方公里。
而高而谦则认为澳门原先是中国租借给葡萄牙人的地方，附近的各岛也不是无主之地，因此澳门的界限应以旧日的界址为准，清政府将收回水仔和路环两个岛屿。
这次谈判是为了解决澳门的界址问题，双方代表围绕澳门的归属权和边界进行了辩论和交涉。最终，双方未能达成一致意见，澳门的界址问题一直延续到20世纪90年代才得到解决。
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